Die Ortschaften Capraia und Bozzagone - und die bezüglichen Landgüter - wurden bereits im Hochmittelalter schriftlich erwähnt: Die am 25. Juli 998 erfolgte Schenkung des Grafen Ugo di Toscana an die Abtei San Michele a Marturi - das heutige Poggibonsi - bezieht sich exakt auf diese beiden Ortschaften. Unter den zahlreichen dem bedeutenden Benediktinerkloster des Valdelsa angebotenen Gütern werden nämlich auch 3 "mansi" (landwirtschaftliches Einheitsmaß) in Bozzagone erwähnt. Einer von diesen "mansi" soll angeblich einem Gutsverwalter anvertraut worden sein, der in Capraia wohnte. Seit diesem Zeitpunkt gibt es eine ununterbrochene Abfolge von Oliven- und Weinkultur, welche von berühmten Florentiner Adelsgeschlechtern verwaltet wurden. Zwischen dem 13. und 14. Jahrhundert entstanden aus den drei "mansi" zwei verschiedene Landgüter, die in ihrem gesamten Umfang erhalten wurden bis zum Ende des Pachtwesens in den vergangenen sechziger Jahren, als die Kantine nach Bozzagone verlegt wurde. Zwischen dem 19. und 20. Jahrhundert wurde ein heute vollständig renoviertes Herrenhaus mit anliegenden Wohnhäusern für die Bauern gebaut. Die Gebäude, welche die beiden Landsitze bilden, bergen trotz der im Verlauf der Zeit erfolgten Restaurierungen und zahlreichen Anbauten in ihren Mauerstrukturen alte Spuren hochmittelalterlicher Gebäude. In der Conca d´oro eingebettet, erstreckt sich die Tenuta di Capraia heute über eines der meist bebauten und hochwertigsten Weingebiete des gesamten historischen Chianti Gebiets.